Raquel e João têm cerca de setenta anos de idade. Amaram-se na juventude e, em tempos idos, foram casados e criaram filhos em conjunto antes de a vida os ter afastado. O Prazer de Guiar é a história do seu reencontro e reaproximação. É, também, simultaneamente, um romance on the road, no qual o casal reencontrado vai viver uma aventura adolescente que lhe reabre os horizontes numa fase tardia da sua existência.
O palco da sua aventura é Portugal no ano de 2032, um tempo em que o progresso tecnológico trouxe muito bem-estar, mas em que, paradoxalmente, cerceou as liberdades individuais. Uma época cada vez mais automatizada e robotizada em que o Estado já codificou quase tudo, impôs regras e normas em várias áreas da vida colectiva, mas proibiu muitas coisas, nomeadamente a possibilidade de conduzir nas cidades e principais estradas do país.
Serão Raquel e João capazes de lutar por esse direito que lhes foi negado? Terão sucesso no desafio que lançaram às autoridades? E conseguirão contornar ou iludir a opressiva e omnipresente vigilância policial?