Berlim, 1934. Os nazis garantiram a realização dos Jogos Olímpicos de 1936, mas enfrentam grande resistência estrangeira. Hitler e Avery Brundage, o presidente do Comité Olímpico dos Estados Unidos, tudo fazem para tentar encobrir o antissemitismo nazi e assim convencer a América a participar nos Jogos. Bernie Gunther, agora detetive num dos hotéis mais conceituados de Berlim, vê-se arrastado para este mundo de corrupção internacional, enredado entre as várias fações do aparelho nazi.

Havana, 1954. Fulgencio Batista, apoiado pela CIA, acabou de subir ao poder. Fidel Castro foi preso e a Máfia americana ganha poder sobre a indústria do jogo e da prostituição. Bernie, recentemente expulso de Buenos Aires, reemerge em Cuba com uma nova identidade, decidido a levar uma vida de relativa paz. No entanto, quando se depara com duas figuras do passado - um pérfido assassino dos tempos de Berlim, que pouco depois é misteriosamente assassinado, e uma antiga amante que, ao que tudo indica, poderá ser a responsável pelo crime -, percebe que não tem como lhe fugir.